Khi còn trẻ vào những năm 1940, nhà thơ Allen Ginsberg (Daniel Radcliffe) giành được một vị trí tại Đại học Columbia tại thành phố New York. Anh ta đến như một sinh viên năm nhất rất thiếu kinh nghiệm, nhưng sớm gặp phải Lucien Carr (Dane DeHaan), người rất chống thành lập và chèo kéo.

Sau một thời gian, Ginsberg phát hiện ra rằng Carr chỉ có thể ở lại Columbia nhờ một người đàn ông hơi lớn tuổi, một giáo sư, David Kammerer (Michael C. Hall), người viết tất cả các bài báo cho anh ta và có mối quan hệ săn mồi với Carr. Dường như Kammerer vẫn còn yêu Carr, và được tiết lộ sẽ gây áp lực với Carr vì sự ủng hộ tình dục, để đổi lấy việc đảm bảo rằng anh ta không thể bị trục xuất.

Ginsberg sớm gặp nhau, thông qua Carr, William S. Burroughs (Ben Foster), đã đi sâu vào thử nghiệm ma túy. Nhà văn Jack Kerouac (Jack Huston), lúc đó là một thủy thủ và bị trục xuất khỏi Columbia, cũng gặp và dành thời gian với họ. Cuối cùng, Carr nói với Kammerer rằng anh ta đã xong việc với anh ta và tuyển dụng Ginsberg (người phải lòng anh ta) để viết các bài thi học kỳ của anh ta. Sau một thời gian, Kerouac và Carr cố gắng chạy trốn và tham gia tàu buôn với nhau, hy vọng sẽ đến Paris.

Có một cuộc đối đầu giữa Carr và Kammerer, trong đó Kammerer bị giết bằng cách đâm (và có lẽ cũng do chết đuối). Carr bị bắt và yêu cầu Ginsberg viết lắng đọng cho anh ta. Ginsberg ban đầu miễn cưỡng giúp đỡ Carr không ổn định, nhưng sau khi đào sâu thêm bằng chứng quan trọng về Kammerer và mối quan hệ trong quá khứ của anh ta, anh ta đã viết một đoạn có tựa đề "Đêm trong câu hỏi". Tác phẩm mô tả một sự kiện nhiều cảm xúc hơn, trong đó Carr giết Kammerer, người hoàn toàn nói với anh ta sau khi bị đe dọa bằng dao, bị tàn phá bởi sự từ chối cuối cùng này. Carr từ chối câu chuyện "hư cấu" và cầu xin Ginsberg quyết tâm không tiết lộ cho bất kỳ ai, sợ rằng nó sẽ hủy hoại anh ta trong phiên tòa tiếp theo.

Chúng tôi học được từ mẹ của Carr rằng Kammerer là người đầu tiên quyến rũ Carr, khi anh ta còn trẻ hơn nhiều và sống ở Chicago. Sau phiên tòa, chúng tôi phát hiện ra rằng Carr đã làm chứng rằng cuộc tấn công chỉ diễn ra vì Kammerer là một kẻ săn mồi tình dục, và rằng Carr đã giết anh ta để tự vệ. Carr không bị kết án giết người và chỉ nhận được một bản án ngắn cho tội ngộ sát.

Ginsberg sau đó nộp "Đêm trong câu hỏi" làm bài báo cuối cùng của mình. Trên cơ sở của đoạn văn xuôi gây sốc đó, Ginsberg phải đối mặt với khả năng bị trục xuất khỏi Columbia. Hoặc anh ta phải bị trục xuất hoặc anh ta phải nắm lấy các giá trị thành lập. Anh ta chọn cái trước, nhưng buộc phải để lại bản thảo của mình phía sau. Một hoặc hai tuần sau, anh ta nhận được bản thảo trong thư với một lá thư khích lệ từ giáo sư của anh ta bảo anh ta theo đuổi bài viết của mình.